有机化学基础方程式总结

有机化学基础方程式总结

一、脂肪烃

1.烷烃

化学性质:不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应,不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。

(1)取代反应

CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl (光照条件)

(2)氧化反应—可燃性

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O (点燃)

(3)分解反应

烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。

C8H18 → C4H10 + C4H8 , C4H10 → CH4 + C3H6

2.烯烃

(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色

(2)催化氧化

2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO (催化剂,加热)

(3)可燃性

烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O (点燃)

(4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应

1溴水,卤素单质(X2) ○

CH2==CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色

2氢气(H2) ○

CH2==CH2 + H2 → CH3—CH3 (催化剂,加热)

3水 ○

CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) 4氯化氢 ○

CH2==CH2 + HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热)

3.炔烃

物理性质:无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质:能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。

(1)乙炔的制取

CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑

收集方法:排水集气法

(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色

(3)可燃性

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟

(4)加成反应

氢气:HC≡CH + 2H2 → CH3CH3 (催化剂,加热)

水:HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热)

卤素:HC≡CH + 2Br2 → CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2 – 四溴乙烷)

(5)加聚反应

n HC≡CH → n

二、卤代烃

1.物理性质

(1)气味:具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。

(2)沸点

1卤原子种类及个数相同时,卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高 ○

2卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低 ○

3同一烃基的不同卤代烃的沸点,随卤素原子的相对原子质量的增大而升高 ○

(3)溶解性

难溶于水,易溶于有机溶剂,有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂,如四氯化碳等。

2.化学性质

(1)水解反应(取代反应)

CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr (氢氧化钠的水溶液,加热)

(2)消去反应

CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O (氢氧化钠的醇溶液,加热) 补充:发生消去反应的条件

1. C原子数目≥2

2. 与—X相连的C原子的邻位C上有H原子

3. 与苯环上的H不能消去

三、醇

1.醇的化学性质

(1)消去反应

CH3—CH2OH → CH2==CH2↑ + H2O (浓硫酸.170℃,乙醇:浓硫酸=1:3) 浓硫酸作用:催化剂,脱水剂

(2)脱水反应

C2H5—OH + HO—C2H5 → C2H5—O—C2H5 + H2O (浓硫酸,140℃)

(3)取代反应 ←氢氧化钠的水溶液(逆反应)

C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O (加热)

(4)氧化反应

乙醇使酸性KMnO4,K2Cr2O7溶液褪色

CH3CH2OH →(氧化) CH3CHO(乙醛) →(氧化) CH3COOH(乙酸)

在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮

现象方程:CuO + 2CH3CH2OH → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O

总反应式:2CH3CH2OH + O2 → 2CH2CHO + 2H2O (条件:Cu,加热)

必须有—CH2OH才能被氧化,若没有则只能生成羰基。

四、醛

1.氧化反应

(1)银镜反应

CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) 注意:a.试管必须洁净

b.水浴加热,使其受热均匀

c.实验完毕后,用稀HNO3清洗试管

(2)与新制氢氧化铜反应(用于检验醛基)

CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O (加热)

(3)与空气氧化

2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH (催化剂,加热)

2.加成反应

CH3CHO + H2 → CH3CH2OH (催化剂,加热)

五、羧酸

1.酯化反应

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O (浓硫酸,加热)

酸脱羟基醇脱氢

六、酯

1.水解反应

CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH (稀硫酸,加热)

CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (加热)

2.制取乙酸乙酯

注意事项:a.浓硫酸作催化剂和脱水剂

b.导管不可伸入液面以下,目的是为了防止倒吸

c.饱和Na2CO3溶液作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度

d.不可用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解,几乎得不到乙酸乙酯。

七、芳香烃

1.取代反应

+ Br2 →

+ Cl2 →

2.加成反应

+ 3H2 →

(环己烷) (FeBr3)

(FeCl3)

3.氧化反应

(1).不能被酸性KMnO4溶液氧化

(2).可燃性

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O (点燃)火焰明亮,伴有大量黑烟

4. 苯的同系物

八、苯酚

1.物理性质

a.无色有特殊气味的晶体,长时间放置易被氧化,呈粉红色,在水中溶解度9.3g,当温度高于65℃,能与水任意比互溶;易溶于有机溶剂。有毒,对皮肤有腐蚀性。

b.苯酚不慎沾在皮肤上,应先用酒精洗涤再用水洗涤,不可直接用热水或NaOH溶液洗涤 c.较多苯酚溶于水形成浑浊液,加热至65℃以上变澄清,再冷却又浑浊。

2.化学性质

(1)苯环弱酸性

(2)取代反应

(3)氧化反应

1苯酚→(空气)粉红色物质 ○

2苯酚使酸性KMnO4褪色 ○

3○2 → 6CO2 + 3H2O

3.用途

杀菌,止痛。


第二篇:有机化学基础方程式总结


一、脂肪烃

1.烷烃

化学性质:不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应,不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶水:HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热)

卤素:HC≡CH + 2Br2 → CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2 – 四溴乙烷) (5)加聚反应

液褪色。

(1)取代反应

CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl (光照条件) (2)氧化反应—可燃性

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O (点燃) (3)分解反应

烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。 C8H18 → C4H10 + C4H8 , C4H10 → CH4 + C3H6 2.烯烃

(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化

2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性

烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应 ○

1溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ○

2氢气(H2) CH2==CH2 + H2 → CH3—CH3 (催化剂,加热) ○

3水 CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ○

4氯化氢 CH2==CH2 + HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃

物理性质:无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质:能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 (1)乙炔的制取

CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ 收集方法:排水集气法

(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)可燃性

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟 (4)加成反应

氢气:HC≡CH + 2H2 → CH3CH3 (催化剂,加热)

n HC≡CH →

二、卤代烃

1.物理性质

(1)气味:具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 (2)沸点

1卤原子种类及个数相同时,卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高 ○

2卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低 ○

3同一烃基的不同卤代烃的沸点,随卤素原子的相对原子质量的增大而升高 (3)溶解性

难溶于水,易溶于有机溶剂,有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂,如四氯化碳等。 2.化学性质

(1)水解反应(取代反应)

CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr (氢氧化钠的水溶液,加热) (2)消去反应

CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O (氢氧化钠的醇溶液,加热)补充:发生消去反应的条件 1. C原子数目≥2

2. 与—X相连的C原子的邻位C上有H原子 3. 与苯环上的H不能消去

三、醇

1.醇的化学性质 (1)消去反应

CH3—CH2OH → CH2==CH2↑ + H2O (浓硫酸.170℃,乙醇:浓硫酸=1:3) 浓硫酸作用:催化剂,脱水剂 (2)脱水反应

C2H5—OH + HO—C2H5 → C2H5—O—C2H5 + H2O (浓硫酸,140℃) (3)取代反应 ←氢氧化钠的水溶液(逆反应) C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O (加热) (4)氧化反应

乙醇使酸性KMnO4,K2Cr2O7溶液褪色

CH3CH2OH →(氧化) CH3CHO(乙醛) →(氧化) CH3COOH(乙酸) 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮

现象方程:CuO + 2CH3CH2OH → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O

总反应式:2CH3CH2OH + O2 → 2CH2CHO + 2H2O (条件:Cu,加热)

1

必须有—CH2OH才能被氧化,若没有则只能生成羰基。

四、醛

1.氧化反应 (1)银镜反应

CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) 注意:a.试管必须洁净

b.水浴加热,使其受热均匀

c.实验完毕后,用稀HNO3清洗试管 (2)与新制氢氧化铜反应(用于检验醛基)

CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O (加热)

(3)与空气氧化

2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH (催化剂,加热) 2.加成反应

CH3CHO + H2 → CH3CH2OH (催化剂,加热)

五、羧酸

1.酯化反应

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O (浓硫酸,加热) 酸脱羟基醇脱氢

六、酯

1.水解反应

CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH (稀硫酸,加热) CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (加热) 2.制取乙酸乙酯

注意事项:a.浓硫酸作催化剂和脱水剂

b.导管不可伸入液面以下,目的是为了防止倒吸

c.饱和Na2CO3溶液作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度 d.不可用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解,几乎得不到乙酸乙酯。

七、芳香烃

1.取代反应

+ Br2 →

(FeBr3)

+ Cl2 → (FeCl3)

2.加成反应

+ 3H2 →

(环己烷)

3.氧化反应

(1).不能被酸性KMnO4溶液氧化 (2).可燃性

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O (点燃)火焰明亮,伴有大量黑烟 4. 苯的同系物

八、苯酚

1.物理性质

a.无色有特殊气味的晶体,长时间放置易被氧化,呈粉红色,在水中溶解度9.3g,当温度高于65℃,能与水任意比互溶;易溶于有机溶剂。有毒,对皮肤有腐蚀性。

b.苯酚不慎沾在皮肤上,应先用酒精洗涤再用水洗涤,不可直接用热水或NaOH溶液洗涤 c.较多苯酚溶于水形成浑浊液,加热至65℃以上变澄清,再冷却又浑浊。 2.化学性质

(1)苯环弱酸性

(2)取代反应

(3)氧化反应

1苯酚→(空气)粉红色物质 ○

2苯酚使酸性KMnO4褪色 ○

32 → 6CO2 + 3H2O

3.用途

杀菌,止痛。

2

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