有机物总结

一、物理性质 甲烷：无色无味难溶

乙烯：无色稍有气味难溶

乙炔：无色无味微溶

（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）

苯：无色有特殊气味液体难溶有毒

乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发

乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

①：甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3

注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3

固固加热（同O2、NH3）

无水（不能用NaAc晶体）

CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

②：乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：防止暴沸

③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

注：排水收集无除杂

不能用启普发生器

饱和NaCl：降低反应速率

导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

④：乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

（话说我不知道这是工业还实验室。。。）

注：无水CuSO4验水（白→蓝）

提升浓度：加CaO 再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色不明亮

烯：火焰明亮有黑烟

炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）

苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）

醇：火焰呈淡蓝色放大量热

四、酸性KMnO4&溴水

烷：都不褪色

烯炔：都褪色（前者氧化后者加成）

苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

①：烷：取代

CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

现象：颜色变浅装置壁上有油状液体

注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷 = 氯仿

四氯化碳作灭火剂

②：烯：1、加成

CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷

CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇

2、聚合（加聚）

nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n

（单体→高聚物）

注：断双键→两个“半键”

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

③炔：基本同烯。。。

④：苯：

1.1、取代（溴）

◎（苯环）+ Br2 →（Fe或FeBr3）→◎（苯环）-Br + HBr

注：V苯：V溴=4：1

长导管：冷凝回流导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代——硝化（硝酸）◎（苯环） + HNO3 →（浓H2SO4,60℃）→◎（苯环）-NO2

+ H2O

注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下

除混酸：NaOH

硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）

◎ （苯环）+ H2SO4(浓) →（70－80度）→◎（苯环）-SO3H + H2O

2、加成 ◎（苯环） + 3H2 →（Ni,加热）→○（环己烷）

⑤：醇：1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

钠密度大于醇反应平稳

{cf.}钠密度小于水反应剧烈

2、消去（分子内脱水）

C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O

（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）

4、催化氧化

2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

⑥：酸：取代（酯化）

CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O

（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）

注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

碎瓷片：防止暴沸

浓硫酸：催化脱水吸水

饱和Na2CO3：便于分离和提纯

卤代烃：

1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX

注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率

检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

注：相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液

六、通式

CnH2n+2 烷烃

CnH2n 烯烃 / 环烷烃

CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃

CnH2n-6 苯及其同系物

CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚

CnH2nO 饱和一元醛 / 酮

CnH2n-6O 芳香醇 / 酚

CnH2nO2 羧酸 / 酯

七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4

变小：y < 4

变大：y > 4

4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多

等质量：C%越高耗氧越少

5、不饱和度=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2

双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加

6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）

7、医用酒精：75%

工业酒精：95%（含甲醇有毒）

无水酒精：99%

8、甘油：丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间

食醋：3%~5%

冰醋酸：纯乙酸【纯净物】

10、烷基不属于官能团

物理性质：

一：熔沸点

1. 烃、卤代烃及醛

有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。对于同系物，随着相对增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。

各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如： 、 都是烷烃，熔沸点的高低顺都是烯烃，熔沸点的高低顺序为： ；再有 ， 等。

同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点

2. 醇

由于分子中含有—OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近醇的熔沸点高的多，如 的沸点为78℃， 的沸点为－42℃， 的沸点为－48℃。

影响醇的沸点的因素有：

（1） 分子中—OH个数的多少：—OH个数越多，沸点越高。如乙醇的沸点为78℃，乙二醇的沸点为179℃。

（2） 分子中碳原子个数的多少：碳原子数越多，沸点越高。如甲醇的沸点为65℃，乙醇的沸点为78℃。

3. 羧酸

羧酸分子中含有—COOH，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分的醇的沸点高，如1－丙醇的沸点为97.4℃，乙酸的沸点为118℃。

影响羧酸的沸点的因素有：

（1） 分子中羧基的个数：羧基的个数越多，羧酸的沸点越高；

（2） 分子中碳原子的个数：碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。

二、状态

物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。

由于有机物大都为大分子（相对无机物来说），所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有子的有机物呈气态。

1. 随着分子中碳原子数的增多，烃由气态经液态到固态。分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态，5~16个碳原为液态，17个以上的为固态。如通常状况下 、 呈气态，苯及苯的同系物一般呈液态，大多数呈固态。

2. 醇类、羧酸类物质中由于含有—OH，分子之间存在氢键，所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的，在通液态，分子中碳原子较多的呈固态，如：甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。

3. 醛类：通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外，相对分子质量大于100的醛一般呈

4. 酯类：通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态，其余都呈固态。

5. 苯酚及其同系物：由于含有—OH，且苯环相对分子质量较大，故通常状况下此类物质呈固态。

三、密度

烃的密度一般随碳原子数的增多而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

注意：

1、 通常气态有机物的密度与空气相比，相对分子质量大于29的，比空气的密度大。

2、 通常液态有机物与水相比：

（1）密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等；

（2）密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。

四、溶解性

研究有机物的溶解性时，常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基：具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基水基团；具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团，称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基决定。

1. 官能团的溶解性：

（1） 易溶于水的基团（即亲水基团）有：—OH、—CHO、—COOH、—NH2。

（2） 难溶于水的基团（即憎水基团）有：所有的烃基（如— 、—CH=CH2、—C6H5等）、卤原子（—X）、硝基等。

2. 分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：

（1） 当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低，如溶解性： >（一子个数大于5的醇难溶于水）；再如，分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

（2） 当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越强。如溶解性： 。

（3） 当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。例如，常见的微溶于水的物质有：苯苯甲酸 、正戊醇 （上述物质的结构简式中“－”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）。

（4） 由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃R—X、硝基化合物R— 均为憎水基团，故均

3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团 和亲水基团—O以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小，在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则：抑制水解（抑制NaOH电离）

第二篇：有机总结

有机阶段性总结

学习有机化学和无机化学方法有所不同。有机化学的学习并不是简简单单的去背

方程式，去做题。有机的学习需要去自我总结，自我反思。

现阶段有机化学的初步学习，同学所存在的主要问题是：1、物质的物理性质模糊不清；2、关于物质的分离与提纯选取的方法不当；3、部分同学对有机物同分异构体的书写仍不会（等效氢不会判断）。 一、关于物质的几点物理性质现归纳如下：

1、溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 2、密度大小

比较密度主要比较液态有机物与水密度的比较。密度比较不需要去死记硬背密度数据。可以平时去归纳总结。

如所有的烃的密度均小于水。（烷烃，烯烃，芳香烃，环烷烃，二烯烃等） 对于卤代烃：溴代烃的密度大于1（注意：不管是一溴，二溴，还是多溴代烃） 常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷、甲醛。

二、几种有机物燃烧现象归纳

烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟

炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）

苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 三、混合物的分离或提纯（除杂）

有机物的分离与提纯在高中化学是一个相当简单的知识点。关于分离与提纯主要是考察大家对有机物的物理性质和化学性质是否熟悉。

1、过滤：固液互不相溶 2、分液：液液互不相溶 3、蒸馏（分馏）：沸点差别较大 4、蒸发：结晶

5、升华：固体混合物中某些组分易升华

6、加热分解：固体混合物中某些组分受热易分解 7、渗析：需要胶体

8、冷凝：气态混合物某组分受冷易液化 9、转化：发生化学反应去除

10、洗气：气体通入某种液体，杂质可以去除 11、离子交换法：借鉴硬水软化法

12、氧化法或还原法：杂质易被氧化或还原 13、吸附法：某些组分易被吸附剂吸附

关于蒸馏与分液的问题是这几个问题中经常遇到的。很多同学主要是对有机物的物理性质不熟悉。所以才会觉得很难。蒸馏的原理主要是针对两种物质的的差异进行操作。 那么蒸馏的对象一般是两者互溶且沸点差异较大的物质。一般情况下互溶 的液体分离都采用蒸馏。但是如果题目中告诉你两者沸点差异只有几摄氏度的时候就只有采取其它办法了。

萃取在高中主要是用不溶于水的非极性有机溶剂萃取溶于水的卤素单质。 分液的原理是把互不相溶的两种液体通过分液漏斗分离。上层液体从分液漏斗盖倒出。下层液体从漏斗活塞放出。

而有机化学题中经常遇到除杂问题。现总结如下几个。

四、几点归纳

6、能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） 有机化学反应条件复杂、反应产物难记。这点上主要靠大家去归纳和总结。养成自我归纳的习惯才能将有机化学学得更好。 1、需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应；（2）、乙酸乙酯的水解；（3）苯的硝化；（4）糖的水解 ；（5）、酚醛树脂的制取；（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2、需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃）：〔说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球的位置。〕

3、能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

例：请写出乙醇，乙二醇与钠的反应4、能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

例：写出HCHO、OHC-CHO、HCOOH、CH2OH(CHOH)4CHO发生银镜反应的反应方程式 5、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7、能发生水解反应的物质有：

卤代烃：

酯（油脂）： 二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

8、不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

9、常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

10 、浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

11、能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 12、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

13、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

14、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

15、能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） 16、有明显颜色变化的有机反应： 1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘单质变蓝色。 5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 五、知识回顾 (1)烷烃

A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

甲烷与氯气光照下取代反应： ， ， ， ， ②燃烧

CH4 + 2O2点

CO2 + 2H2O

③热裂解 CH4 高温

隔绝空气C + 2H

2

(2)烯烃： A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O

等）

CH2=CH2 + Br2

CH2=CH2 + H2O

CH2=CH2 + HX

写出丙烯的加聚反应：

②燃烧 CH2=CH2 + 3O2

点燃 2CO2 + 2H2O

(3)炔烃：

A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质：

电石的电子式： 电石的制备： 电石制乙炔化学反应方程式：(4)苯及苯的同系物：

A) 通式：CnH2n—6(n≥6)

B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

苯与液溴的取代反应： 苯发生硝化反应： ②加成反应（与H2、Cl2等）

+ 3H2

Ni

△

②甲苯发生硝化反应： (5)卤代烃

溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解： 溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去： （6）醇类：

A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到 C) 化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

写出乙二醇与钠的反应：

②跟氢卤酸的反应：（与HBr） ③催化氧化（α—H）

乙二醇催化氧化： 2-丙醇催化氧化：

④消去反应：

甲基-2-丁醇消去：

（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

CH3COOH + CH3CH2OH 浓 H△2

CH3COOCH2CH3 + H2O （7）苯酚

苯环上一个氢原子被羟基取代。

苯酚与氢氧化钠： 与碳酸钠： 苯酚钠溶液中通入CO2： 苯酚与钠反应： 苯酚与浓溴水： 苯酚的硝化反应： 苯酚的缩聚反应：

练习题： 一：选择题

1、下列各组混合液体中，能用分液漏斗分离的是（ ）

A、淀粉溶液中含有食盐 B、溴乙烷中混有水 C、乙醇中混有乙酸 D、甲苯中混有苯酚 2、下列分离提纯方法不正确的是（ ）

A、分离硝酸钾和氯化钠，常用结晶与重结晶 B、提纯含碘的食盐，常用升华法 C、去除乙醇中的水分，常用蒸馏法 D、苯和酸性高锰酸钾溶液常用分液法

3、过氧化氢沸点比水高，但受热易分解。某试剂厂先制得7-8%的过氧化氢。再浓缩成30%的过氧化氢时，应该选用什么方法（ ）

A、常压蒸馏 B、减压蒸馏 C、加生石灰常压蒸馏 D、加压蒸馏 4、不需要冷凝装置的是（ ）

A、制取溴苯 B、制硝基苯 C、制乙烯 D、石油分馏

的产物。结构与相应的烃类似。 3-

5、已知两种色素A和B混合在一起，经测定A的极性比B大。分离A和B，下列说法正确的是（ ）

A、用溶解过滤法，B不溶于A但溶于水； B、用重结晶法，A在水中的溶解度比B大； C、用蒸馏法，因为A的沸点比B高；

D、用纸层析法，丙酮为展开剂，下端为A上端位B。

二：除杂（下列题目中，括号内为杂质，请选择适当试剂和实验方法除去。） 1、CH4（CO2） 2、CH4（CH2=CH2） 3、乙炔（H2S,PH3） 4、苯（苯酚钠） 5、乙酸（乙酸钠） 6、乙烷（丙烯） 7、氯化钠（碘化钠） 8、一氯丁烷（水） 9、溴苯（四氯化碳） 10、溴苯（溴）

三：请以乙烯为例完成下列流程图中所有方程式。

（题：对应知识点，一个一点。）